Tak lama kemudian, Milan mendaftarkan diri ke Italian Football Federation agar bisa ambil bagian dalam turnamen resmi. Debut pertama diawali dengan kemenangan 2-0 melawan Mediolanum, klub yang juga berasal dari Milan. Sebelas pemain yang diturunkan pada partai itu, kini tercatat dalam sejarah dengan tinta emas : Hoode, Cignaghi, Torreta, Lees, Kilpin, Valerio, Dubini, Davies, Neville, Allison, dan Formenti. Sang pelopor, Kilpin menjadi kapten sekaligus manajer pemain.
Milan berhasil menggondol scudetto pertamanya pada tahun 1901. Ini termasuk rekor besar karena Rossoneri sukses mematahkan dominasi Genoa yang sejak liga digelar musim 1897-98 menjadi juara tiga kali berturut-turut. Usai mencatat scudetto mereka yang ketiga pada tahun 1907, Milan mengalami penurunan prestasi. Hal ini disebabkan karena terjadi perpecahan di tubuh Milan. Sebabnya tak lain karena sebagian tim mendirikan klub tandingan sebagai wujud rasa protes mereka lantaran Milan membatasi keanggotaannya (pada awal berdiri, Milan hanya menerima pemain Italia dan Inggris saja). Milan pun pecah, sebagian anggota yang menyatakan keluar mendirikan Internazionale Football Club Milano pada 9 Maret 1908.
